תקנת הכתובה היתה חשובה במיוחד בתקופות הקדומות, כאשר נהגו על פי עיקר דין התורה, לפיו מותר לאיש לשאת כמה נשים וכן מותר היה לאיש לגרש את אשתו בלא הסכמתה. נבאר את שני הדינים:
התורה אמנם רומזת שריבוי נשים אינו רצוי, מפני שהוא פוגע באהבה השלימה שצריכה להיות בין איש לאשתו ומעורר מְדָנים בתוך המשפחה, ולכן בגן עדן ברא ה' זכר אחד עם נקבה אחת, וכן בכל הסיפורים והדיונים שבתורה על ריבוי נשים אנו נפגשים עם בעיות. אולם ההיתר לשאת כמה נשים היה בבחינת הכרח שלא יגונה. שכן בתקופה שבה הפרנסה היתה קשה ומפרכת, ולא מעט אנשים מתו בקיצור ימים מתזונה ירודה או ממחלות, גורלן של נשים לא נשואות היה קשה מנשוא, ללא פרנסה וללא הגנה. לא לחינם ציוותה התורה לעזור לאלמנה, שכן מגינה ומטה לחמה נשבר. לכן הותר לאיש מבוסס לשאת יותר מאשה אחת, ובתנאי שהיה יכול לפרנסן כראוי, ולשמח כל אחת מנשותיו כפי המגיע לה על פי כללי מצוות עונה. אמנם כבר לפני יותר מאלפיים שנה לא היה מקובל אצל גדולי ישראל לשאת שתי נשים. לפני כאלף שנה, עם שיפור הפרנסה והטמעת ערכי המשפחה בחברה האנושית, גזרו חכמי ישראל באשכנז, ובראשם רבנו גרשום מאור הגולה, שלא ישא איש שתי נשים. בהדרגה גזירתם התקבלה בעדות נוספות, עד שכיום זו הלכה מחייבת בכל ישראל.
עוד שינוי התחולל במשך הדורות. מעיקר הדין, האיש יכול לגרש את אשתו בלא הסכמתה. כפי הנראה בלא זאת, היה קשה לרתום את הגברים להתחייבות הנישואין. בכל אופן, במצב כזה הסכום שנכתב בכתובה היה חשוב, כי הוא שימש מחסום בפני בעל שהחליט להפר את ברית נישואיו בחוסר אחריות. לפני כאלף שנה, התקבלה תקנתו של רבנו גרשום, לפיה הגירושין צריכים להתקיים בהסכמת האשה. מאז, הסכום הכתוב בכתובה הוא בסיס למשא ומתן, מפני שבלא הסכמת האשה ממילא אי אפשר להתגרש. אמנם במקרים קשים, כאשר בית הדין רואה שהכרחי שבני הזוג יתגרשו והאשה אינה מסכימה, באישור של מאה רבנים יתיר לאיש לשלם לאשה את כתובתה ולגרשה בעל כורחה.
