)
תיקנו חכמים לשתות ארבע כוסות יין בליל הסדר כדי להרבות בשמחת הגאולה, וכביטוי לחירות, וכדי שכל שלב משלבי הסדר ייאמר על כוס יין: הקידוש, שמבטא את תמצית עניינו של חג הפסח, נאמר על הכוס הראשונה. הסיפור ביציאת מצרים והמחצית הראשונה של ההלל נאמרים על הכוס השנייה. ברכת המזון על הכוס השלישית. מחציתו השנייה של ההלל והלל הגדול הנאמרים לשם הודאה לה' - על הכוס הרביעית. הרמז העיקרי לארבע הכוסות שהם כנגד ארבע לשונות של גאולה שנאמרו ביציאת מצרים. המספר ארבע מבטא הופעה של רעיון שלם בעולם, שעל כן יש לו ארבעה צדדים כנגד ארבע רוחות העולם. וכיוון שיציאת מצרים חוללה מהפכה מוחלטת בעולם, שותים לכבודה ארבע כוסות. בדרך כלל אנשים נוטים לחשוב שהקדושה מתגלה בעולם הרוח בלבד, בתפילה ובלימוד התורה, וככל שאדם יסגף את גופו יותר, כך יזכה ליותר קדושה. והנה תיקנו חכמים לומר את הקידוש בכל שבת וחג על היין, ובליל הסדר תיקנו לשתות ארבע כוסות, ללמדנו שהקדושה השלימה מופיעה כאשר השמחה מתבטאת גם בגוף, תוך שילוב של תורה ואמונה עם שמחה וצהלה.
ראוי לבחור לארבע הכוסות יין משובח, שיהיה טעים ומשמח כאחד, ושתייתו תבטא את החירות. צריך שיהיה ביין אלכוהול, כדי לעורר את הרגשת השמחה, השחרור והחירות. אמנם צריך להיזהר שלא להגיע לשכרות או עייפות, לכן נהגו למהול את היין במים או לשתות בכוס שאינה גדולה, כדי לומר את ההגדה בחיוניות ובשמחה. מי שסובל מהיין, כגון שהוא גורם לו כאבי ראש, רשאי לקיים את המצווה במיץ ענבים.
שיעור היין והכוס: כמות היין שבכוס צריכה להיות לפחות 'רביעית הלוג' - כ-75 מיליליטר. בדרך כלל הכוס גדולה יותר, ואזי יש למלא אותה לכבוד המצווה, אבל אין למלאה באופן שהיין עלול להישפך. לכתחילה יש לשתות את כל היין שבכוס, אמנם בשתיית שיעור רוב כוס (כ-40 מ"ל), מקיימים את המצווה. צריך לשתות את רוב הכוס ברציפות ובהסבה, בלא להפסיק בדיבור ושהיות מיותרות. בדיעבד השותה את רוב הכוס במשך כשש עד שבע דקות, יצא ידי חובה. גם לקטנים שהגיעו לגיל חינוך, בסביבות גיל חמש עד שש, מוזגים ארבע כוסות, אבל נותנים להם מיץ ענבים.
